Chimica del carbene

Il carbene, qualsiasi membro di una classe di molecole altamente reattive contenenti atomi di carbonio bivalenti, ovvero atomi di carbonio che utilizzano solo due dei quattro legami che sono in grado di formare con altri atomi. Si verificano generalmente come intermedi transitori durante le reazioni chimiche, sono importanti principalmente per ciò che rivelano sulle reazioni chimiche e sulla struttura molecolare. Inoltre, alcuni composti chimici, in particolare quelli in cui le molecole contengono atomi di carbonio disposti in piccoli anelli, possono essere preparati al meglio mediante l'uso di carbeni.

Secondo la teoria elettronica del legame, i legami tra gli atomi sono formati da una condivisione di elettroni. In termini di questa teoria, quindi, un carbene è un composto in cui solo due dei quattro valenza, o legame, elettroni di un atomo di carbonio sono effettivamente impegnati nel legame con altri atomi. Al contrario, in più composti legati, come acido cianidrico, tutti e quattro gli elettroni di valenza degli atomi sono coinvolti in legami con altri atomi. Poiché non vi è eccesso o carenza di elettroni nelle molecole dei carbeni, essi sono elettricamente neutri (non ionici).

Prime indagini.

A causa della grande reattività dei carbeni, normalmente hanno una durata molto breve e non sorprende quindi che prove sperimentali dirette inequivocabili della loro esistenza siano state ottenute solo di recente. Composti di carbonio divalenti erano stati postulati, tuttavia, già nel 1876, quando fu proposto che il diclorocarbene, Cl ― C ― Cl, fosse un intermedio nell'idrolisi catalizzata a base (decomposizione causata dall'acqua) del cloroformio (HCCl ₃). Verso la fine del 19 ° secolo, era stata sviluppata una vasta teoria che postulava composti di carbonio bivalente come intermedi in molte reazioni. I lavori successivi, tuttavia, smentirono molti di questi postulati e, di conseguenza, i carbeni non furono più proposti come ipotetici intermedi di reazione. La chimica del carbene rianimò negli anni '50 dopo che prove inequivocabili avevano dimostrato la loro esistenza e studi condotti con diversi metodi avevano prodotto informazioni dettagliate sulle loro strutture.