Giovanni di Paolo, in pieno Giovanni di Paolo di Grazia, (nato nel 1403 circa, Siena, Repubblica di Siena [Italia] - morto nel 1482, Siena), pittore i cui dipinti religiosi mantennero l'intensità mistica e lo stile conservatore della pittura decorativa gotica contro la tendenza, progressivamente dominante nell'arte della Toscana del XV secolo, verso il naturalismo scientifico e l'umanesimo classico. Uno degli ultimi praticanti della tradizione della pittura medievale, fece ben poco per influenzare il corso dell'arte nei quattro secoli successivi alla sua morte. Nel XX secolo, tuttavia, i suoi lavori tesi, spesso molto drammatici, suscitarono un crescente interesse.
Giovanni probabilmente fu allievo del pittore Taddeo di Bartolo, il cui stile si riflette nella sua prima opera datata, la Madonna col Bambino e angeli (1426). In quell'anno Giovanni cadde sotto l'influenza dei dipinti decorativi e cortesi di Gentile da Fabriano, come si può vedere nella Madonna di Giovanni del 1427. Durante il 1440 e l'inizio del 1450 Giovanni produsse le sue opere più importanti, tra cui la monumentale pala d'altare della Presentazione di Cristo nel tempio (1447-1449) e sei scene della vita di San Giovanni Battista. La meditabonda pala d'altare della Madonna del 1463 nella Cattedrale di Pienza segna l'inizio del tardo periodo di Giovanni, di cui il grosso polittico dell'Assunta del 1475 di Staggia costituisce l'ultima importante opera.
Giovanni non lasciò mai la sua nativa Siena e il suo lavoro rivela il suo persistente disprezzo dei pittori progressisti toscani. È stato a lungo considerato un artista inferiore; la sua tormentata spiritualità e il suo stile espressionista erano poco apprezzati prima del 1920 circa, ma da quel momento la sua nervosa stesura e le distorsioni espressive furono considerate come preannunciate dall'arte manierista del XVI secolo e dalla pittura dell'espressionismo del XX secolo. Non solo le figure e i paesaggi coloristicamente e formalmente attraenti dei primi e medi periodi del pittore, ma anche le forme non raffinate del 1460 e in particolare del 1470 sono di interesse, in quanto illustrano la visione mutevole dell'artista del mondo nel corso del suo sviluppo.
