Definizione delle caratteristiche
Un composto è considerato organometallico se contiene almeno un legame metallo-carbonio (M ― C) in cui il carbonio fa parte di un gruppo organico. Tipicamente, un gruppo organico contiene legami carbonio-idrogeno (C ― H); per esempio, il semplice gruppo metilico, CH 3, e omologhi più grandi come il gruppo etilico, C 2 H 5, che si attaccano a un atomo di metallo attraverso un solo atomo di carbonio. (I gruppi alchilici semplici come questi sono spesso abbreviati dal simbolo R.) I gruppi organici più elaborati includono il gruppo ciclopentadienilico, C 5 H 5, in cui tutti e cinque gli atomi di carbonio possono formare legami con l'atomo di metallo. Il termine metallico è ampiamente interpretato in questo contesto; quindi, quando gruppi organici sono attaccati ai metalloidi come boro (B), silicio (Si), germanio (Ge) e arsenico (As), i composti risultanti sono considerati organometallici insieme a quelli che contengono metalli veri come il litio (Li), magnesio (Mg), alluminio (Al) e ferro (Fe). Il "metallo" in un composto organometallico può includere la maggior parte degli elementi, ad eccezione dell'azoto (N) e del fosforo (P) nel gruppo 15 e tutti gli elementi nei gruppi 16 (il gruppo ossigeno), 17 (alogeni) e 18 (gas nobili).
Un esempio di un composto organometallico è il trimetilborone, B (CH 3) 3, che contiene tre legami B ― C.
Un altro è il ferrocene, Fe (C 5 H 5) 2, che ha una struttura più elaborata con l'atomo di ferro inserito tra due anelli C 5 H 5. Alcuni composti con legami metallo-carbonio non sono considerati organometallici, poiché l'atomo di carbonio costituente non fa parte di un gruppo organico; due esempi sono i carburi metallici, come Fe 3 C, un solido solido che è un componente della ghisa, e i composti di cianuro metallico, come il pigmento di vernice blu scuro blu di Prussia, KFe 2 (CN) 6.
Sviluppi storici
Il primo composto organometallico sintetico, K [PtCl 3 (C 2 H 4)], è stato preparato dal farmacista danese William C. Zeise nel 1827 ed è spesso indicato come sale di Zeise. A quel tempo, Zeise non aveva modo di determinare la struttura del suo nuovo composto, ma oggi è noto che la struttura contiene una molecola di etilene (H 2 C = CH 2) attaccata attraverso entrambi gli atomi di carbonio all'atomo centrale di platino (Pt). L'atomo di platino è anche legato a tre atomi di cloro (Cl). Lo ione potassio, K +, è presente per bilanciare la carica.
L'attacco degli atomi di carbonio etilene all'atomo di platino centrale qualifica il sale di Zeise come un composto organometallico. Uno sviluppo con un impatto più immediato nel campo della chimica fu la scoperta nel 1849 del chimico britannico di formazione tedesca Edward C. Frankland di dietilzinc, H 5 C 2 ―Zn ― C 2 H 5, che mostrò molto utile in sintesi organica. Da allora, una varietà sempre crescente di composti organometallici è stata utilizzata nella sintesi organica sia in laboratorio che nell'industria.
Un'altra pietra miliare nello sviluppo del campo fu la scoperta del tetracarbonylnickel da parte del chimico industriale britannico di istruzione tedesca Ludwig Mond e dei suoi assistenti nel 1890. Nel 1951, il chimico teorico tedesco Ernst Otto Fischer e il chimico britannico Sir Geoffrey Wilkinson scoprirono indipendentemente la struttura a sandwich di il composto ferrocene. Le loro scoperte parallele portarono alla successiva inaugurazione di altri composti con strutture a sandwich e, nel 1973, Fischer e Wilkinson ricevettero congiuntamente il Premio Nobel per la chimica per il loro contributo allo studio dei composti organometallici. Dagli anni '50, la chimica organometallica è diventata un campo molto attivo, caratterizzato dalla scoperta di nuovi composti organometallici insieme alla loro dettagliata caratterizzazione strutturale e chimica e alla loro applicazione come intermedi sintetici e catalizzatori nei processi industriali. Due organometallici che si incontrano in natura sono il coenzima vitamina B 12, che contiene un legame cobalto-carbonio (Co ― C) e dimetilmercurio, H 3 C ― Hg ― CH 3, che viene prodotto dai batteri per eliminare il mercurio metallico tossico. Tuttavia, i composti organometallici sono generalmente insoliti nei processi biologici.
