Furfural (C 4 H 3 O-CHO), chiamato anche 2-furaldeide, membro più noto della famiglia furan e fonte di altri furani tecnicamente importanti. È un liquido incolore (punto di ebollizione 161.7 ° C; gravità specifica 1.1598) soggetto a oscuramento per esposizione all'aria. Si dissolve in acqua nella misura dell'8,3 percento a 20 ° C ed è completamente miscibile con alcool ed etere.
Un arco temporale di circa 100 anni ha segnato il periodo che va dalla scoperta del furfurale in laboratorio alla prima produzione commerciale nel 1922. Il successivo sviluppo industriale fornisce un eccellente esempio dell'utilizzo industriale dei residui agricoli. Pannocchie, scafi di avena, scafi di semi di cotone, scafi di riso e bagasse sono le principali fonti di materie prime, il cui rifornimento annuale garantisce un approvvigionamento continuo. Nel processo di fabbricazione, molta della materia prima e acido solforico diluito vengono cotti a vapore sotto pressione in grandi digestori rotativi. Il furfurale formato viene rimosso continuamente con vapore e concentrato per distillazione; il distillato, a condensa, si separa in due strati. Lo strato inferiore, comprendente furfurale umido, viene essiccato mediante distillazione sotto vuoto per ottenere furfurale di purezza minima del 99 percento.
Furfural è usato come solvente selettivo per la raffinazione di oli lubrificanti e colofonia e per migliorare le caratteristiche del combustibile diesel e del riciclo dei catalizzatori. È ampiamente utilizzato nella produzione di mole abrasive legate con resina e per la purificazione del butadiene necessaria per la produzione di gomma sintetica. La produzione di nylon richiede esametilendiammina, di cui furfurale è una fonte importante. La condensa con fenolo fornisce resine furfurale-fenoliche per una varietà di usi.
Quando i vapori di furfurale e idrogeno vengono fatti passare su un catalizzatore di rame a temperatura elevata, si forma alcool furfurilico. Questo importante derivato viene utilizzato nell'industria delle materie plastiche per la produzione di cementi resistenti alla corrosione e articoli stampati in fusione. La simile idrogenazione dell'alcool furfurilico su un catalizzatore di nichel dà l'alcool tetraidrofurfurilico, da cui derivano vari esteri e diidropirano.
Nelle sue reazioni come aldeide, il furfurale ha una forte somiglianza con la benzaldeide. Quindi subisce la reazione di Cannizzaro in forti alcali acquosi; si dimerizza in furoin, C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O, sotto l'influenza del cianuro di potassio; viene convertito in idrofuramide, (C 4 H 3 O-CH) 3 N 2, per azione dell'ammoniaca. Tuttavia, il furfurale differisce nettamente dalla benzaldeide in vari modi, di cui l'autoossidazione servirà da esempio. All'esposizione all'aria a temperatura ambiente, la furfurale viene degradata e scissa in acido formico e acido formilacrilico. L'acidourouro è un solido cristallino bianco utile come battericida e conservante. I suoi esteri sono liquidi profumati usati come ingredienti in profumi e aromi.
