Vincere un secondo mandato
Cleveland ha trascorso i quattro anni della presidenza Harrison a New York City, lavorando per un importante studio legale. Quando il Congresso dominato dai Repubblicani e l'amministrazione Harrison emanarono l'altissima tariffa McKinley nel 1890 e fecero svanire il surplus del tesoro in una massiccia frenesia di spesa, la strada per una vittoria democratica nel 1892 sembrò chiara. Cleveland ha vinto la nomination del suo partito per la terza volta consecutiva e poi ha sconfitto profondamente James B. Weaver, candidato al partito di Harrison e Populista, con 277 voti elettorali contro i 145 di Harrison, facendo di Cleveland l'unico presidente mai eletto a condizioni discontinue.
All'inizio del secondo mandato di Cleveland gli Stati Uniti affondarono nella più grave depressione economica che il paese avesse ancora sperimentato. Cleveland credeva che lo Sherman Silver Purchase Act del 1890 - che richiedeva al segretario del tesoro di acquistare 4,5 milioni di once d'argento al mese - avesse eroso la fiducia nella stabilità della valuta e fosse quindi alla radice dei problemi economici della nazione. Ha convocato il Congresso in sessione speciale e, a causa della notevole opposizione dei membri del sud e dell'ovest del proprio partito, ha costretto l'abrogazione dell'atto. Eppure la depressione è solo peggiorata e la visione negativa del governo di Cleveland ha iniziato a diminuire la sua popolarità. Oltre a garantire una valuta solida, cioè sostenuta dall'oro, ha insistito sul fatto che il governo non poteva fare nulla per alleviare la sofferenza di molte migliaia di persone che avevano perso lavoro, case e fattorie. La sua popolarità è diminuita ancora di più quando - sconvolto dalla diminuzione della quantità di oro nel tesoro - ha negoziato con un sindacato di banchieri guidato da John Pierpont Morgan per vendere titoli di stato all'estero per l'oro. L'accordo è riuscito a reintegrare l'offerta di oro del governo, ma l'alleanza tra il presidente e uno dei principali "baroni rapinatori" dell'epoca ha intensificato la sensazione che Cleveland avesse perso il contatto con i comuni americani.
Il fatto che il presidente si preoccupasse più degli interessi delle grandi imprese che di quelli dei comuni americani sembrava evidente nel modo in cui Cleveland gestiva il Pullman Strike nel 1894. Cleveland mandò truppe federali a Chicago per reprimere la violenza nella struttura di George M. Pullman, nonostante le obiezioni di Governo dell'Illinois John P. Altgeld. Lo sciopero è stato interrotto in una settimana e il presidente ha ricevuto i complimenti della comunità imprenditoriale. Tuttavia, aveva reciso qualsiasi supporto avesse ancora nei ranghi del lavoro.
In politica estera, Cleveland mostrò la stessa coraggiosa giustizia che caratterizzava gran parte della sua politica interna. Ritirò dal Senato un trattato per l'annessione delle Hawaii quando venne a sapere come il leader hawaiano, la regina Liliuokalani, fosse stato rovesciato in un colpo di stato guidato dagli americani. Si è anche rifiutato di essere spazzato via insieme al sentimento popolare di intervento a favore degli insorti cubani in lotta per l'indipendenza dalla Spagna. Eppure non era totalmente immune al nuovo spirito di assertività americana sulla scena internazionale. Invocando la Dottrina Monroe, per esempio, costrinse la Gran Bretagna ad accettare l'arbitrato di una disputa di confine tra la sua colonia di Guiana britannica (ora Guyana) e il vicino Venezuela.
Alla tumultuosa convention democratica del 1896, il partito fu diviso tra i sostenitori di Cleveland e il gold standard e quelli che desideravano un bimetallico standard di oro e argento progettato per espandere l'offerta di moneta della nazione. Quando William Jennings Bryan pronunciò il suo appassionato discorso sulla Croce d'oro, i delegati non solo nominarono il poco noto Bryan come presidente, ma ripudiarono anche Cleveland, il primo e unico presidente ad essere mai così ripudiato dal suo stesso partito.
Cleveland si ritirò a Princeton, nel New Jersey, dove divenne attivo negli affari dell'Università di Princeton come docente di affari pubblici e come amministratore fiduciario (1901-1908). Quando il rancore sul gold standard si placò con il ritorno della prosperità, Cleveland riacquistò gran parte dell'ammirazione pubblica di cui aveva goduto in precedenza. Mai più, tuttavia, il Partito Democratico avrebbe aderito alle opinioni pro-business, a governo limitato che hanno così dominato la sua presidenza, e Cleveland rimane il democratico più conservatore ad aver occupato la Casa Bianca dalla Guerra Civile.
