Hugh Roe O'Donnell, chiamato anche Red Hugh, (nato nel 1572, nella contea di Donegal, Irlanda), morì il 30 agosto 1602, Simancas, in Spagna), signore di Tyrconnell (ora contea del Donegal), Irlanda. Quando divenne capo degli O'Donnells, aveva solo 20 anni ma era già un nemico inveterato degli inglesi a causa delle sue precedenti esperienze. Quando aveva meno di 16 anni, era stato rapito da Sir John Perrot, il deputato del signore inglese, che - consapevole dei legami della famiglia O'Donnell con il potente O'Neills di Tyrone - temeva una pericolosa combinazione contro il governo inglese. Fu imprigionato a lungo nel castello di Dublino, fece un tentativo fallito di fuggire nel 1590 e alla fine ebbe successo nel gennaio del 1592.
La prima preoccupazione di Red Hugh fu quella di scacciare lo sceriffo inglese e la sua compagnia di predoni indisciplinati che, nonostante le promesse, erano venuti a Tyrconnell e avevano occupato il monastero di Donegal, dopo aver espulso i frati. Ciò ha realizzato con successo. Ha quindi guidato due spedizioni contro gli O'Neills. Gli exploit di Red Hugh nel 1594 sono stati esagerati. Ma nel 1595 e nel 1597 ottenne il controllo di Connaught da Sligo a Leitrim. Nel 1596 aveva unito le forze con O'Neill e la guerra che seguì fu famosa per la grande vittoria irlandese della Ford gialla nel 1598, dove O'Donnell ebbe un ruolo importante e per il disastro di Kinsale (dicembre 1601). La marcia di O'Donnell per unirsi a O'Neill a Kinsale fu straordinaria: in 24 ore lui e i suoi uomini percorsero non meno di 40 miglia, comprese le quasi impraticabili Montagne Slievefelim. Il sostegno di Red Hugh al comandante spagnolo Juan del Aquila, che consigliò un attacco immediato contro il consiglio del più cauto O'Neill, potrebbe aver causato la schiacciante sconfitta che può essere considerata il colpo mortale della vecchia Irlanda gaelica. O'Donnell andò quindi in Spagna, dove morì di febbre, non, come si diceva da tempo, del veleno somministrato da un agente inglese.
