Il 1 ° gennaio 2009, la Rivoluzione cubana che portò al potere il regime di Fidel Castro segnò il suo 50 ° anniversario. Era passato mezzo secolo da quando Castro guidò una piccola banda di ribelli per trionfare durante la rivoluzione del 1959 che estromise il regime impopolare e corrotto di Fulgencio Batista. L'abbraccio di Castro al comunismo e la sua alleanza con l'Unione Sovietica provocarono presto un conflitto con gli Stati Uniti. In risposta alle azioni di Castro, la Pres. Dwight D. Eisenhower impose sanzioni economiche a Cuba nel 1960 e interruppe le relazioni diplomatiche con il paese nel gennaio del 1961. Tre mesi dopo il successore di Eisenhower, Pres. John F. Kennedy, appoggiò l'invasione cubana della Baia dei Porci guidata dall'esilio, che fallì gravemente quando le forze di Castro respinsero facilmente l'assalto. All'inizio del 1962 Kennedy mise un ampio embargo americano sull'isola che rimane l'elemento centrale della politica americana nei confronti di Cuba. Quell'ottobre la crisi dei missili cubani è stata messa in moto quando Kennedy ha saputo che Castro aveva stretto un accordo segreto con l'allora premier sovietico Nikita Krusciov per installare missili nucleari a Cuba. L'incidente ha portato il mondo sull'orlo della guerra nucleare prima che fosse risolto pacificamente.
I drammatici eventi degli anni '60 si sono rivelati solo l'inizio di decenni di tensioni nelle relazioni tra Stati Uniti e Cuba. Negli anni seguenti, la Rivoluzione cubana ha ridisegnato le priorità degli Stati Uniti in America Latina. Durante gran parte della guerra fredda, il governo di Castro ha promosso guerre di liberazione in America Latina e Africa e si è affermato come attore globale di rilievo. Castro ha affrontato una serie di presidenti americani, tra cui Lyndon Johnson, Richard Nixon e Gerald Ford. Alla fine degli anni '70 gli sforzi del Pres. Jimmy Carter nel normalizzare i rapporti con Cuba alla fine non riuscì a dare i suoi frutti, e durante gli anni '80 Pres. Ronald Reagan ha abbracciato con forza le sanzioni contro Cuba come mezzo per contenere il comunismo in America Latina. Il crollo dell'Unione Sovietica e la fine della guerra fredda sembravano creare un breve momento di opportunità nei primi anni '90 per gli Stati Uniti e Cuba per impostare le loro relazioni su una nuova strada. Nel 1992 l'economia cubana si stava riprendendo a causa della perdita di quasi $ 4 miliardi di sussidi sovietici annuali e il paese è entrato in una grave crisi economica. Invece di estendere un ramo d'ulivo a Cuba, tuttavia, gli Stati Uniti hanno approvato una legge per aumentare le sanzioni, tra cui il Cuban Democracy Act del 1992 e l'Helms-Burton Act nel 1996. L'amministrazione (2001-2009) della Pres. George W. Bush ha ulteriormente rafforzato l'embargo su Cuba e la maggior parte dei contatti diplomatici sono stati congelati. Nonostante le occasioni occasionali di conciliare le loro relazioni estranee, gli Stati Uniti e Cuba non si sono mai impossessati di loro e invece hanno disseminato la loro storia di fallimenti diplomatici.
Quando Fidel Castro si ammalò di un grave disturbo allo stomaco nell'estate del 2006, ci furono ampie speculazioni sul fatto che la sua morte fosse finalmente a portata di mano e che ciò avrebbe spianato la strada per un ripristino della democrazia e un successivo riavvicinamento nelle relazioni USA-cubane. Invece, Fidel ha continuato a vivere, anche se è stato costretto a passare il potere a suo fratello minore, Raúl Castro, a titolo provvisorio prima di dimettersi formalmente dalla presidenza di Cuba nel febbraio 2008. Raúl, che era stato ministro della difesa di Cuba per più di 45 anni, attuò un numero limitato di riforme economiche e dichiarò ripetutamente la sua volontà di impegnarsi in un dialogo con la continua presenza degli Stati Uniti Fidel e i suoi frequenti scritti su temi nazionali e internazionali, tuttavia, servirono a controllare il potere di Raúl e inevitabilmente rallentarono il ritmo del cambiamento.
All'inizio del 21 ° secolo, Cuba ha rafforzato i suoi legami con altri paesi dell'America Latina e ha stabilito un'alleanza importante con il Venezuela di Hugo Chávez, accettando di inviare decine di migliaia di medici per servire nei quartieri poveri del Venezuela in cambio di quasi 100.000 barili di petrolio al giorno a prezzi scontati. Cuba ha anche intrattenuto relazioni cordiali con Argentina, Brasile, Cile, Bolivia ed Ecuador, paesi guidati ciascuno da politici di sinistra. Nel 2009 Costa Rica ed El Salvador hanno invertito le loro politiche sull'era della Guerra Fredda e hanno esteso le relazioni diplomatiche a Cuba; di conseguenza, l'isola vantava legami normali con tutti i paesi dell'emisfero occidentale tranne gli Stati Uniti
L'inaugurazione nel gennaio 2009 di Barack Obama come 44 ° presidente degli Stati Uniti inizialmente ha generato un rinnovato ottimismo sull'instaurazione di relazioni USA-cubane più solide, ma mancava audacia da entrambe le parti. Sebbene gli Stati Uniti e Cuba abbiano avviato discussioni diplomatiche di basso livello su questioni relative alla migrazione e al servizio postale diretto, l'amministrazione Obama ha promesso di mantenere l'embargo e il governo di Castro ha respinto le richieste americane di liberare prigionieri politici e tenere elezioni competitive a più parti. Forse il più grande lascito della Rivoluzione cubana fu l'impressionante capacità dimostrata dai suoi leader di sopravvivere e di adattarsi durante i tumultuosi decenni dalla sua nascita. Obama è stato l'undicesimo presidente degli Stati Uniti ad affrontare le sfide di politica estera poste dalla Rivoluzione cubana e se la storia fosse stata una guida, non sarebbe stato l'ultimo.
