Butadiene, uno dei due composti organici alifatici che hanno la formula C 4 H 6. Il termine indica ordinariamente il più importante dei due, 1,3-butadiene, che è il principale costituente di molte gomme sintetiche. Fu prodotto per la prima volta in Germania durante la prima guerra mondiale da acetilene. Durante la seconda guerra mondiale, i buteni del petrolio e del gas naturale erano la materia prima per il 60 percento della produzione americana di butadiene, l'alcool etilico per il resto. La gomma butadiene ha ora completamente sostituito la gomma naturale nella produzione di pneumatici per automobili. Quasi tutto il butadiene viene prodotto per deidrogenazione di butano o buteni o mediante cracking ad alta temperatura (rottura di grandi molecole) di distillati di petrolio.
L'1,3-butadiene è il membro più semplice della serie di dieni coniugati, che contengono la struttura C = C ― C = C, essendo C carbonio. L'ampia varietà di reazioni chimiche peculiari di questo sistema rende il butadiene importante nella sintesi chimica. Sotto l'influenza dei catalizzatori, le molecole di butadiene si combinano tra loro o con altre molecole reattive, come acrilonitrile o stirene, per formare materiali elastici, simili alla gomma. Nelle reazioni non catalizzate con composti insaturi reattivi, come l'anidride maleica, il butadiene subisce la reazione di Diels-Alder, formando derivati del cicloesene. Il butadiene è attaccato dalle numerose sostanze che reagiscono con le normali olefine, ma le reazioni spesso coinvolgono entrambi i doppi legami (ad esempio, l'aggiunta di cloro produce sia 3,4-dicloro-1-butene che 1,4-dicloro-2-butene).
A condizioni atmosferiche, l'1,3-butadiene esiste come gas incolore, ma viene liquefatto raffreddando a -4,4 ° C (24,1 ° F) o comprimendo a 2,8 atmosfere a 25 ° C (77 ° F).
